Как проверить, что переменная равна одному из нескольких значений, без кучи or?

Используй оператор in с коллекцией значений:

if day in ('сб', 'вс'):
    ...

Для пяти значений:

if day in ('пн', 'вт', 'ср', 'чт', 'пт'):
    print('будний')

Читается «если day среди этих». Если проверок много и они в горячем коде — лучше взять set ({'пн', 'вт', ...}), у него проверка на вхождение быстрее на больших объёмах. Для пары значений разницы нет, бери что читабельнее.